| Primera | 02/02/21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| Primera | 02/03/21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 06/06/21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | |
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| Primera | 21/02/22 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:3 |  |
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| Primera | 11/02/23 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 12/02/24 | Peñarol | - | Liverpool | 3:1 |
Uruguay