| 1. Round | 04/05/2019 | Bella Vista | - | Deportivo Maldonado | 0:3 | ||||
| 3. Round | 18/05/2019 | Deportivo Maldonado | - | Albion | 0:0 | ||||
| 5. Round | 01/06/2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 |  |
|||
| 6. Round | 09/06/2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 7. Round | 22/06/2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | ||||
| 8. Round | 02/07/2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 9. Round | 06/07/2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | |
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| 10. Round | 13/07/2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Round | 20/07/2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 12. Round | 11/08/2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
| 14. Round | 25/08/2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 17. Round | 15/09/2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| 18. Round | 21/09/2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| 20. Round | 15/10/2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 |
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