| 1. Round | 31/08/2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 8. Round | 02/11/2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 10. Round | 16/11/2008 | Ergotelis | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:2 | ||||
| 12. Round | 29/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Round | 07/12/2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 14/12/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 15. Round | 21/12/2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 17. Round | 11/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 18. Round | 17/01/2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 |
Greece