| 16. Round | 22/01/1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 | ||||
| 18. Round | 06/02/1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 19. Round | 13/02/1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Round | 20/02/1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 |  |
|||
| 21. Round | 26/02/1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 22. Round | 06/03/1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 23. Round | 13/03/1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | OFI Heraklion | 1:2 |  |
|||
| 25. Round | 03/04/1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | ||||
| 26. Round | 17/04/1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 27. Round | 23/04/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 31. Round | 15/05/1999 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 2:0 |
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