| 6. Round | 27/10/2018 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:2 | ||||
| 7. Round | 03/11/2018 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 8. Round | 11/11/2018 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Juventus [Youth] | 1:3 | ||||
| 11. Round | 09/12/2018 | US Palermo [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 12. Round | 15/12/2018 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 12/01/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 0:3 |  |
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| 16. Round | 26/01/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AS Roma [Youth] | 0:3 |  |
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| 19. Round | 16/02/2019 | Sampdoria [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 |  |
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| 20. Round | 23/02/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:2 |
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