| 1. Round | 02/04/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Spartak Moskva | 0:1 | ||||
| 2. Round | 10/04/1999 | Alania Vladikavkaz | - | CSKA Moskva | 0:1 |  |
|||
| 3. Round | 16/04/1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Alania Vladikavkaz | 0:2 | ||||
| 7. Round | 14/05/1999 | FK Saturn | - | Alania Vladikavkaz | 0:1 | ||||
| 15. Round | 06/07/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Zenit St. Petersburg | 2:2 | ||||
| 16. Round | 13/07/1999 | CSKA Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 4:1 | ||||
| 19. Round | 03/08/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Torpedo Moskva | 6:1 | ||||
| 24. Round | 17/09/1999 | Dinamo Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 0:0 | ||||
| 25. Round | 24/09/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 18. Round | 27/09/1999 | Rostselmash Rostov | - | Alania Vladikavkaz | 4:2 |  |
|||
| 27. Round | 15/10/1999 | Uralan Elista | - | Alania Vladikavkaz | 3:0 | |
|||
| 28. Round | 22/10/1999 | Alania Vladikavkaz | - | Shinnik Yaroslavl | 3:1 | ||||
| 29. Round | 29/10/1999 | Zenit St. Petersburg | - | Alania Vladikavkaz | 2:2 | ||||
| 30. Round | 07/11/1999 | Spartak Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 3:0 |
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