| 1. Round | 16/09/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 4:0 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | AC Reggiana 1919 [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 1:3 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | Venezia FC [Youth] | 0:4 | ||||
| 4. Round | 07/10/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | AS Cittadella [Youth] | 2:2 | ||||
| 7. Round | 04/11/2023 | Como 1907 [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 8. Round | 11/11/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | Feralpisalò [Youth] | 5:0 | ||||
| 9. Round | 25/11/2023 | Parma Calcio 1913 [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 3:2 | ||||
| 10. Round | 02/12/2023 | FC Südtirol [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 11. Round | 10/12/2023 | Udinese Calcio [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 3:1 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | FC Südtirol [Youth] | - | US Cremonese [Youth] | 1:4 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | Venezia FC [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 5:0 |  |
|||
| 18. Round | 12/02/2024 | FC Südtirol [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 1:0 | ||||
| 19. Round | 17/02/2024 | AS Cittadella [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 1:1 |
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