1. Round | 06/08/2023 | FC Struga | - | KF Gostivari | 2:0 | ||||
2. Round | 13/08/2023 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 0:3 | ||||
3. Round | 20/08/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
4. Round | 23/08/2023 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
5. Round | 27/08/2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
7. Round | 17/09/2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
8. Round | 24/09/2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 | ||||
11. Round | 22/10/2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
17. Round | 03/12/2023 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 1:1 |