1. Round | 21/08/2009 | Ascoli Calcio | - | Gallipoli | 1:1 | ||||
4. Round | 12/09/2009 | Vicenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
8. Round | 02/10/2009 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:5 | ||||
12. Round | 31/10/2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
15. Round | 21/11/2009 | Ascoli Calcio | - | AC Ancona | 1:3 |