| 10. Round | 07/10/2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
| 11. Round | 22/10/2023 | KF Gostivari | - | FK Voska Sport | 1:1 | ||||
| 12. Round | 29/10/2023 | KF Gostivari | - | FC Struga | 2:1 | ||||
| 13. Round | 04/11/2023 | GFK Tikvesh | - | KF Gostivari | 2:2 | ||||
| 14. Round | 11/11/2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 15. Round | 26/11/2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 17. Round | 03/12/2023 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 1:1 |  |
|||
| 18. Round | 09/12/2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | |
|||
| 25. Round | 31/03/2024 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:4 | ||||
| 27. Round | 13/04/2024 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 2:1 | |
|||
| 28. Round | 21/04/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
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