| 1. Round | 18/08/2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 4. Round | 08/10/2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Round | 19/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
Uruguay