1. Round | 31/01/2009 | Ñublense | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
2. Round | 07/02/2009 | Audax Italiano | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
5. Round | 26/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 3:1 | ||||
14. Round | 26/04/2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
15. Round | 03/05/2009 | Rangers | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
17. Round | 16/05/2009 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:0 |