| 2. Round | 11/03/2017 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 5:0 | ||||
| 16. Round | 16/06/2017 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 8:0 | ||||
| 23. Round | 12/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 9:0 | ||||
| 24. Round | 15/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 26. Round | 22/08/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:9 | ||||
| 29. Round | 12/09/2017 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 5:0 | ||||
| 34. Round | 21/10/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 1:0 | ||||
| 35. Round | 28/10/2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:3 |
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