| 3. Round | 21/08/2021 | VVV-Venlo | - | Almere City FC | 2:1 |  |
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| 4. Round | 27/08/2021 | VVV-Venlo | - | AZ Alkmaar (J) | 0:1 | ||||
| 6. Round | 10/09/2021 | VVV-Venlo | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 7. Round | 17/09/2021 | FC Volendam | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 8. Round | 24/09/2021 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 9. Round | 01/10/2021 | Jong PSV | - | VVV-Venlo | 2:1 | |
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| 11. Round | 15/10/2021 | SBV Excelsior | - | VVV-Venlo | 3:0 | ||||
| 12. Round | 22/10/2021 | VVV-Venlo | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 13. Round | 29/10/2021 | FC Emmen | - | VVV-Venlo | 1:0 | ||||
| 16. Round | 19/11/2021 | VVV-Venlo | - | FC Eindhoven | 2:0 | ||||
| 18. Round | 03/12/2021 | Telstar | - | VVV-Venlo | 1:3 |
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