| 2. Round | 21/08/1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 |  |
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| 3. Round | 27/08/1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 |  |
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| 4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 7. Round | 01/10/1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Round | 12/10/1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 9. Round | 16/10/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | |
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| 10. Round | 22/10/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Round | 30/10/1999 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 12. Round | 06/11/1999 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 14. Round | 27/11/1999 | Feyenoord | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 15. Round | 03/12/1999 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | |
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| 16. Round | 11/12/1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | |
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| 17. Round | 17/12/1999 | PSV Eindhoven | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 18. Round | 20/12/1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 19. Round | 02/02/2000 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | |
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