| 3. Round | 27/07/2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | Alianza Petrolera | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Round | 17/08/2019 | Patriotas FC | - | Envigado FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2019 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 8. Round | 26/08/2019 | América de Cali | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 9. Round | 01/09/2019 | Envigado FC | - | Águilas Doradas | 3:3 | ||||
| 10. Round | 07/09/2019 | Águilas Doradas | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 11. Round | 15/09/2019 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:4 |  |
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