| 1. Round | 07/02/2009 | Atlético Huila | - | Boyacá Chicó | 0:1 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Atlético Huila | - | Millonarios | 2:1 |  |
|||
| 5. Round | 01/03/2009 | Envigado FC | - | Atlético Huila | 2:0 | ||||
| 6. Round | 08/03/2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Round | 15/03/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Huila | 2:1 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Deportivo Pereira | - | Atlético Huila | 3:1 | ||||
| 11. Round | 12/04/2009 | Atlético Huila | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Atlético Junior | - | Atlético Huila | 4:0 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Deportes Quindío | - | Atlético Huila | 0:2 |
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