| 1. Round | 31/08/2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 2. Round | 14/09/2008 | Levadiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Asteras Tripolis | 0:2 | ||||
| 4. Round | 28/09/2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
|||
| 5. Round | 05/10/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panserraikos | 0:1 | ||||
| 6. Round | 19/10/2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | ||||
| 7. Round | 26/10/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | AEK Athen | 3:3 | |
|||
| 8. Round | 02/11/2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Round | 09/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 10. Round | 16/11/2008 | Ergotelis | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:2 | |
|||
| 12. Round | 29/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 25. Round | 08/03/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Ergotelis | 1:3 | ||||
| 26. Round | 15/03/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panathinaikos | 0:1 | |
|||
| 27. Round | 22/03/2009 | PAOK Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 28. Round | 05/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 |
Greece