| Primera | 10/09/20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 06/10/20 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 0:0 | ||||
| Primera | 28/11/20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 02/02/21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 02/03/21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 06/06/21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 |
Uruguay