| 5. Round | 13/09/2019 | SL Benfica B | - | Académico de Viseu | 0:0 |  |
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| 6. Round | 21/09/2019 | Académico de Viseu | - | SC Farense | 1:0 | ||||
| 7. Round | 26/10/2019 | Casa Pia AC | - | Académico de Viseu | 2:3 |  |
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| 8. Round | 30/10/2019 | Académico de Viseu | - | FC Porto B | 0:2 | ||||
| 10. Round | 10/11/2019 | Académico de Viseu | - | UD Vilafranquense | 0:2 |
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