| 1. Round | 16/05/2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 |  |
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| 2. Round | 23/05/2021 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 3. Round | 30/05/2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 4. Round | 06/06/2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| 5. Round | 13/06/2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | |
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| 6. Round | 20/06/2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 7. Round | 24/06/2021 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | |
Uruguay