1. Round | 16/05/2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 | ||||
2. Round | 23/05/2021 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
3. Round | 30/05/2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
4. Round | 06/06/2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
5. Round | 13/06/2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | ||||
6. Round | 20/06/2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
10. Round | 10/07/2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
11. Round | 17/07/2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
13. Round | 10/08/2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:0 | ||||
14. Round | 16/08/2021 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
15. Round | 21/08/2021 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 |