| 1. Round | 06/08/2023 | FC Struga | - | KF Gostivari | 2:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/2023 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 0:3 | ||||
| 19. Round | 17/02/2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 2:0 | ||||
| 23. Round | 10/03/2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 27. Round | 13/04/2024 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 |  |
|||
| 32. Round | 12/05/2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
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