| 2. Round | 22/02/2019 | Deportes Temuco | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 3. Round | 03/03/2019 | San Luis | - | Ñublense | 0:1 | ||||
| 5. Round | 16/03/2019 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:2 | ||||
| 6. Round | 31/03/2019 | La Serena | - | San Luis | 2:0 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | San Luis | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | San Luis | - | Puerto Montt | 1:1 |  |
|||
| 11. Round | 05/05/2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | San Luis | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | Rangers | - | San Luis | 3:1 |  |
|||
| 14. Round | 26/05/2019 | San Luis | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 16. Round | 28/07/2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 19. Round | 20/08/2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Round | 26/08/2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | San Luis | - | Deportes Temuco | 1:1 | ||||
| 24. Round | 28/09/2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Round | 04/10/2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Round | 12/10/2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
Chile