| 1. Round | 27/01/2008 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 2. Round | 01/02/2008 | Unión Española | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 3. Round | 08/02/2008 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 4. Round | 13/02/2008 | Unión Española | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 5. Round | 17/02/2008 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 6. Round | 24/02/2008 | Cobresal | - | Unión Española | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/02/2008 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 |  |
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| 10. Round | 12/03/2008 | Unión Española | - | Everton | 2:3 | ||||
| 11. Round | 16/03/2008 | La Serena | - | Unión Española | 2:3 |  |
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| 12. Round | 23/03/2008 | Palestino | - | Unión Española | 2:3 | ||||
| 13. Round | 31/03/2008 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:0 |
Chile