| 2. Round | 12/08/1999 | San Lorenzo | - | Unión de Santa Fe | 3:1 | ||||
| 3. Round | 20/08/1999 | Gimnasia de La Plata | - | San Lorenzo | 1:2 | ||||
| 4. Round | 28/08/1999 | San Lorenzo | - | Talleres de Córdoba | 1:0 | ||||
| 11. Round | 14/10/1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | San Lorenzo | - | Belgrano de Córdoba | 1:0 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Independiente | - | San Lorenzo | 0:3 | ||||
| 17. Round | 02/12/1999 | San Lorenzo | - | Vélez Sarsfield | 2:0 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | San Lorenzo | - | River Plate | 2:2 |
Argentina