21. Round | 03/03/2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
22. Round | 10/03/2019 | FK Rabotnički | - | Akademija Pandev | 1:2 | ||||
23. Round | 16/03/2019 | Akademija Pandev | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
29. Round | 20/04/2019 | Akademija Pandev | - | FK Belasica | 0:2 | ||||
32. Round | 04/05/2019 | Sileks Kratovo | - | Akademija Pandev | 3:0 | ||||
35. Round | 19/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 4:1 | ||||
36. Round | 26/05/2019 | Akademija Pandev | - | Vardar Skopje | 1:1 |