| 1. Round | 25/02/2020 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:2 | ||||
| 2. Round | 01/03/2020 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 2:1 | ||||
| 3. Round | 10/03/2020 | Deportes Valdivia | - | Unión San Felipe | 2:2 | ||||
| 4. Round | 17/03/2020 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 1:1 | ||||
| 9. Round | 17/09/2020 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 |  |
|||
| 10. Round | 23/09/2020 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 17. Round | 04/11/2020 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 18. Round | 08/11/2020 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 20. Round | 30/11/2020 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 23. Round | 04/12/2020 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:0 |  |
|||
| 24. Round | 11/12/2020 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 25. Round | 15/12/2020 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 0:0 | ||||
| 26. Round | 18/12/2020 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 2:1 | |
|||
| 28. Round | 29/12/2020 | Unión San Felipe | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 29. Round | 13/01/2021 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 30. Round | 17/01/2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 1:1 |
Chile