| 4. Round | 02/08/2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 3:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 0:3 | ||||
| 9. Round | 12/09/2009 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Real Cartagena | - | Deportes Tolima | 2:3 | ||||
| 11. Round | 27/09/2009 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
| 12. Round | 04/10/2009 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:3 |  |
|||
| 15. Round | 24/10/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pereira | 1:1 | |
|||
| 16. Round | 01/11/2009 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 2:0 | ||||
| 18. Round | 15/11/2009 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 2:1 |
Colombia
Mexico