| 14. Round | 05/12/1999 | Alemannia Aachen | - | FC St. Pauli | 3:1 | ||||
| 15. Round | 10/12/1999 | 1. FC Köln | - | Alemannia Aachen | 4:0 | ||||
| 16. Round | 15/12/1999 | Alemannia Aachen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 19. Round | 20/02/2000 | Alemannia Aachen | - | VfL Bochum | 0:1 | ||||
| 23. Round | 19/03/2000 | Alemannia Aachen | - | Kickers Offenbach | 2:1 |  |
|||
| 24. Round | 26/03/2000 | Fortuna Köln | - | Alemannia Aachen | 0:0 | ||||
| 26. Round | 07/04/2000 | 1. FC Nürnberg | - | Alemannia Aachen | 3:1 | |
|||
| 33. Round | 21/05/2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Alemannia Aachen | 3:0 |
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