| 1. Round | 05/04/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Mjøndalen IF | 1:0 | ||||
| 2. Round | 13/04/2009 | Hønefoss BK | - | Nybergsund IL-Trysil | 1:2 | ||||
| 3. Round | 19/04/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | FK Haugesund | 1:0 | ||||
| 5. Round | 03/05/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Løv-Ham Fotball | 1:2 | ||||
| 8. Round | 24/05/2009 | Moss FK | - | Nybergsund IL-Trysil | 2:1 | ||||
| 13. Round | 28/06/2009 | Skeid Fotball | - | Nybergsund IL-Trysil | 1:2 | ||||
| 14. Round | 05/07/2009 | Nybergsund IL-Trysil | - | Sarpsborg 08 | 2:3 | ||||
| 15. Round | 12/07/2009 | Bryne FK | - | Nybergsund IL-Trysil | 4:1 |
Sweden