| 14. Round | 28/08/2023 | Oriental | - | Rampla Juniors | 1:1 |  |
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| 16. Round | 09/10/2023 | Oriental | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 17. Round | 16/10/2023 | Sud América | - | Oriental | 1:1 | ||||
| 18. Round | 21/10/2023 | Oriental | - | Albion | 1:4 | ||||
| 19. Round | 25/10/2023 | Uruguay Montevideo | - | Oriental | 0:1 |  |
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| 20. Round | 04/11/2023 | Oriental | - | Progreso | 0:2 | |
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| 21. Round | 12/11/2023 | Miramar Misiones | - | Oriental | 1:0 | ||||
| 22. Round | 15/11/2023 | Oriental | - | Rentistas | 1:4 | ||||
| 23. Round | 19/11/2023 | Bella Vista | - | Oriental | 0:3 | ||||
| 24. Round | 26/11/2023 | Oriental | - | Potencia | 1:0 | |
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| 25. Round | 29/11/2023 | Cerrito | - | Oriental | 2:1 | ||||
| 26. Round | 03/12/2023 | Oriental | - | Tacuarembó | 1:1 |
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