| 3. Round | 16/10/2023 | Diagoras FC | - | PAE Chania | 3:1 | ||||
| 4. Round | 22/10/2023 | GS Ilioupolis | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 6. Round | 05/11/2023 | AO Tilikratis | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 7. Round | 11/11/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2023 | PS Kalamata | - | Diagoras FC | 1:2 | ||||
| 11. Round | 09/12/2023 | Diagoras FC | - | Panathinaikos II | 1:0 | ||||
| 13. Round | 07/01/2024 | AO Egaleo | - | Diagoras FC | 4:1 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | PAE Chania | - | Diagoras FC | 4:0 | ||||
| 16. Round | 28/01/2024 | Ionikos Nikea | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 18. Round | 11/02/2024 | Diagoras FC | - | Olympiakos Piraeus II | 0:2 | ||||
| 19. Round | 18/02/2024 | Diagoras FC | - | PS Kalamata | 1:0 |
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