| 1. Round | 31/08/2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 2. Round | 13/09/2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 15. Round | 20/12/2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Round | 07/01/2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Round | 17/01/2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Round | 25/01/2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 20. Round | 31/01/2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 21. Round | 08/02/2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Round | 15/02/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:0 | |
|||
| 23. Round | 21/02/2009 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
|||
| 24. Round | 01/03/2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | |
|||
| 25. Round | 07/03/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 | ||||
| 28. Round | 05/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 30. Round | 26/04/2009 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 4:1 |
Greece