| 1. Round | 28/08/2005 | Apollon Kalamarias | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 2. Round | 11/09/2005 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 1:1 | ||||
| 3. Round | 18/09/2005 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 4. Round | 25/09/2005 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 9. Round | 06/11/2005 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 0:2 | ||||
| 11. Round | 27/11/2005 | OFI Heraklion | - | GS Kallithea | 0:0 | ||||
| 13. Round | 10/12/2005 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 14. Round | 18/12/2005 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 15. Round | 08/01/2006 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 18. Round | 05/02/2006 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 0:0 | ||||
| 21. Round | 26/02/2006 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 24. Round | 19/03/2006 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Greece