| 8. Round | 31/10/1998 | Veria FC | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 15. Round | 15/01/1999 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |  |
|||
| 17. Round | 29/01/1999 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 18. Round | 06/02/1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 19. Round | 13/02/1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 32. Round | 18/05/1999 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 2:4 | ||||
| 33. Round | 22/05/1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:2 |
Greece