| 3. Round | 02/10/1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 4. Round | 16/10/1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
| 11. Round | 12/12/1999 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:4 | ||||
| 12. Round | 21/12/1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 |  |
|||
| 26. Round | 31/03/2000 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Greece