| 3. Round | 03/10/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 4. Round | 16/10/1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 5. Round | 23/10/1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
| 7. Round | 05/11/1999 | Ionikos Nikea | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 12. Round | 21/12/1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Ionikos Nikea | 3:0 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 18. Round | 05/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 20. Round | 19/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 |  |
|||
| 22. Round | 05/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 26. Round | 01/04/2000 | Panathinaikos | - | Ionikos Nikea | 5:0 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | Ionikos Nikea | - | Ethnikos Asteras | 3:0 | ||||
| 28. Round | 15/04/2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | Ionikos Nikea | - | Skoda Xanthi | 2:1 |
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