| 6. Round | 05/11/2023 | AO Tilikratis | - | Diagoras FC | 1:0 | ||||
| 7. Round | 11/11/2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2023 | AO Tilikratis | - | Panachaiki GE | 2:2 | ||||
| 14. Round | 14/01/2024 | GS Ilioupolis | - | AO Tilikratis | 1:0 | ||||
| 15. Round | 21/01/2024 | AO Tilikratis | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Round | 04/02/2024 | Diagoras FC | - | AO Tilikratis | 0:2 | ||||
| 18. Round | 12/02/2024 | AO Tilikratis | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 19. Round | 17/02/2024 | Panachaiki GE | - | AO Tilikratis | 2:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | AO Tilikratis | - | GS Kallithea | 0:3 |
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