| 4. Round | 21/09/2003 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 8. Round | 25/10/2003 | Iraklis Saloniki | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 10. Round | 09/11/2003 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 |  |
|||
| 11. Round | 23/11/2003 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:0 |  |
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| 12. Round | 30/11/2003 | Iraklis Saloniki | - | Akratitos Liosion | 2:1 | ||||
| 13. Round | 07/12/2003 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 14. Round | 14/12/2003 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 15. Round | 21/12/2003 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:0 | |
|||
| 16. Round | 10/01/2004 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 17. Round | 17/01/2004 | Iraklis Saloniki | - | GS Kallithea | 2:0 | ||||
| 18. Round | 25/01/2004 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 4:0 | |
|||
| 19. Round | 31/01/2004 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 20. Round | 08/02/2004 | Iraklis Saloniki | - | AO Egaleo | 2:1 | |
|||
| 21. Round | 22/02/2004 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | |
|||
| 22. Round | 28/02/2004 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 0:3 | ||||
| 26. Round | 18/04/2004 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:0 | ||||
| 28. Round | 02/05/2004 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 3:2 |  |
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