| 4. Round | 12/09/1998 | FC Utrecht | - | AFC Ajax | 2:2 | ||||
| 6. Round | 22/09/1998 | Fortuna Sittard | - | AFC Ajax | 1:0 | ||||
| 7. Round | 26/09/1998 | AFC Ajax | - | NAC Breda | 1:0 | ||||
| 8. Round | 03/10/1998 | Sparta Rotterdam | - | AFC Ajax | 2:0 | ||||
| 13. Round | 10/11/1998 | AFC Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 28. Round | 10/04/1999 | SC Cambuur | - | AFC Ajax | 4:1 | ||||
| 29. Round | 17/04/1999 | AFC Ajax | - | Fortuna Sittard | 1:3 | ||||
| 30. Round | 24/04/1999 | Willem II | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 31. Round | 01/05/1999 | AFC Ajax | - | Feyenoord | 6:0 |  |
|||
| 32. Round | 08/05/1999 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 1:3 | |
|||
| 33. Round | 15/05/1999 | AFC Ajax | - | RKC Waalwijk | 2:0 |
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