| 1. Round | 14/07/2019 | Once Caldas | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 2. Round | 21/07/2019 | Millonarios | - | Once Caldas | 1:0 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Once Caldas | - | Deportivo Pasto | 3:1 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Round | 10/08/2019 | Once Caldas | - | Alianza Petrolera | 0:0 | ||||
| 6. Round | 18/08/2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2019 | Once Caldas | - | Patriotas FC | 2:2 | ||||
| 8. Round | 24/08/2019 | Atlético Junior | - | Once Caldas | 0:1 | ||||
| 9. Round | 31/08/2019 | Once Caldas | - | América de Cali | 2:1 | ||||
| 11. Round | 14/09/2019 | Once Caldas | - | Santa Fe | 0:1 |
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