| 4. Round | 27/11/2022 | Iraklis Larissa | - | Diagoras FC | 0:1 |  |
|||
| 5. Round | 04/12/2022 | Diagoras FC | - | PAOK Saloniki II | 2:3 | ||||
| 6. Round | 11/12/2022 | Niki Volou FC | - | Diagoras FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 19/12/2022 | Diagoras FC | - | Apollon Lárissa | 5:0 | ||||
| 8. Round | 22/12/2022 | Thesprotos | - | Diagoras FC | 1:4 | ||||
| 9. Round | 04/01/2023 | Diagoras FC | - | Almopos Arideas | 1:1 | ||||
| 10. Round | 09/01/2023 | AEP Iraklis FC | - | Diagoras FC | 2:1 | ||||
| 11. Round | 15/01/2023 | Diagoras FC | - | Panserraikos | 0:1 | ||||
| 12. Round | 22/01/2023 | Panathinaikos II | - | Diagoras FC | 4:2 | ||||
| 30. Round | 17/06/2023 | AE Lárissa | - | Diagoras FC | 5:0 |
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