| 1. Round | 25/08/2019 | Panionios GSS | - | Volos NFC | 1:2 | ||||
| 2. Round | 31/08/2019 | Volos NFC | - | Aris Saloniki | 1:0 | ||||
| 3. Round | 14/09/2019 | Olympiakos Piraeus | - | Volos NFC | 5:0 |  |
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| 4. Round | 21/09/2019 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 5. Round | 29/09/2019 | Xanthi FC | - | Volos NFC | 3:1 | ||||
| 6. Round | 06/10/2019 | Volos NFC | - | Atromitos | 2:3 | ||||
| 9. Round | 04/11/2019 | Lamia | - | Volos NFC | 1:0 | ||||
| 12. Round | 30/11/2019 | AE Lárissa | - | Volos NFC | 2:1 | |
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