| 1. Round | 16/01/2021 | OFI Ierapetra | - | Diagoras FC | 1:1 | ||||
| 2. Round | 20/01/2021 | OFI Ierapetra | - | AE Karaiskakis | 2:2 | ||||
| 3. Round | 24/01/2021 | Panachaiki GE | - | OFI Ierapetra | 2:0 |  |
|||
| 4. Round | 27/01/2021 | OFI Ierapetra | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 5. Round | 31/01/2021 | Ionikos Nikea | - | OFI Ierapetra | 2:1 | ||||
| 9. Round | 17/02/2021 | OFI Ierapetra | - | Ergotelis | 0:1 | ||||
| 10. Round | 21/02/2021 | Xanthi FC | - | OFI Ierapetra | 2:1 | ||||
| 11. Round | 27/02/2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 12. Round | 03/03/2021 | Diagoras FC | - | OFI Ierapetra | 1:0 | |
|||
| 13. Round | 07/03/2021 | AE Karaiskakis | - | OFI Ierapetra | 2:3 | |
|||
| 14. Round | 14/03/2021 | OFI Ierapetra | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 15. Round | 17/03/2021 | Apollon Lárissa | - | OFI Ierapetra | 1:1 | |
|||
| 16. Round | 21/03/2021 | OFI Ierapetra | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 19. Round | 07/04/2021 | OFI Ierapetra | - | PAE Chania | 0:1 | ||||
| 20. Round | 11/04/2021 | Ergotelis | - | OFI Ierapetra | 4:0 | ||||
| 21. Round | 17/04/2021 | OFI Ierapetra | - | Xanthi FC | 1:2 |
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