| 2. Round | 13/09/2008 | Panserraikos | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 4. Round | 28/09/2008 | Panionios GSS | - | AEK Athen | 2:2 | ||||
| 6. Round | 18/10/2008 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 11. Round | 23/11/2008 | Panionios GSS | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 13. Round | 07/12/2008 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:1 |  |
 |
||
| 15. Round | 20/12/2008 | Panionios GSS | - | Asteras Tripolis | 3:0 | ||||
| 16. Round | 03/01/2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 18. Round | 18/01/2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 19. Round | 25/01/2009 | AEK Athen | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 22. Round | 14/02/2009 | Panionios GSS | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 23. Round | 21/02/2009 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 25. Round | 07/03/2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 |  |
|||
| 26. Round | 15/03/2009 | Levadiakos | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 2:3 | |
|||
| 28. Round | 05/04/2009 | AE Lárissa | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 | ||||
| 30. Round | 26/04/2009 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 3:4 | |
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