| 20. Round | 25/02/2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 23. Round | 10/03/2024 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 |  |
|||
| 26. Round | 06/04/2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 27. Round | 14/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 6:1 | ||||
| 28. Round | 21/04/2024 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 29. Round | 28/04/2024 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FK Voska Sport | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
North Macedonia