1. Round | 02/04/1999 | Torpedo Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:0 | ||||
2. Round | 10/04/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Lok. Nizhni Novgorod | 1:1 | ||||
3. Round | 16/04/1999 | FK Saturn | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
4. Round | 24/04/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
5. Round | 01/05/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
11. Round | 18/06/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Zenit St. Petersburg | 1:3 | ||||
12. Round | 22/06/1999 | Spartak Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:0 | ||||
13. Round | 26/06/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | CSKA Moskva | 2:2 | ||||
14. Round | 02/07/1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Zhemchuzhina Sochi | 0:0 | ||||
15. Round | 06/07/1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rostselmash Rostov | 1:1 |