| 2. Round | 23/02/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 6. Round | 31/03/2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 8. Round | 13/04/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 |  |
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| 9. Round | 20/04/2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 10. Round | 27/04/2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 11. Round | 04/05/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 | |
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| 12. Round | 12/05/2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | |
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| 13. Round | 20/05/2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 27. Round | 19/10/2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
Chile