| 1. Round | 16/02/2019 | Rampla Juniors | - | Progreso | 3:4 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Progreso | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 |  |
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| 3. Round | 02/03/2019 | Liverpool | - | Progreso | 3:5 | ||||
| 6. Round | 24/03/2019 | Progreso | - | Boston River | 1:1 | ||||
| 7. Round | 31/03/2019 | Danubio | - | Progreso | 3:2 | ||||
| 9. Round | 13/04/2019 | CA Cerro | - | Progreso | 0:2 | ||||
| 10. Round | 20/04/2019 | Progreso | - | River Plate | 4:0 | |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Nacional | - | Progreso | 4:0 | |
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| 12. Round | 11/05/2019 | Progreso | - | Fénix | 3:0 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | Cerro Largo | - | Progreso | 0:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Peñarol | - | Progreso | 2:2 |
Uruguay